Năm 1917, trong thời gian nổ ra Chiến tranh thế giới, ông vướng vào một mối tình với ả gái điếm đến từ Paris, Marguerite Alibert, bà ta giữ một tá những bức thư tình bí mật của ông. Sau đó mối quan hệ này đổ vỡ năm 1918, ông bắt đầu mối tình với một phụ nữ Anh đã có chồng, Freda Dudley Ward, người thừa kế của một hãng dệt may. Năm 1923, Alibert được trắng án sau một phiên tòa đại hình sau vụ bà ta bắn chồng mình ở London Savoy.[35]

Những hành vi liều lĩnh và lăng nhăng của Edward trong những năm 1920 và 1930 khiến Thủ tướng Anh Stanley Baldwin, Vua George V, và những người gần gũi với Vương tử cảm thấy lo lắng. Alan Lascelles, thư ký riêng của Edward trong suốt tám năm của giai đoạn này, tin rằng "vì một số li do tâm lý và di truyền, sự phát triển bình thường của vương thái tử đã chững lại khi anh ta đến tuổi vị thành niên".[36] George V thấy thất vọng về việc Edward thất bại trong việc ổn định cuộc sống, chán ghét các mối quan hệ của ông với những phụ nữ đã có chồng, và tỏ ra miễn cưỡng trước việc ông là người kế vị ngai vàng. "Sau khi trẫm chết," George nói, "nó sẽ hủy hoại chính mình trong vòng 12 tháng."[37]

Đứng thứ hai trong danh sách kế vị là em trai của Edward - Vương tử Albert ("Bertie"). Albert (về sau là Vua George VI) và vợ, Elizabeth (về sau là Vương hậu Elizabeth), có hai con gái. Con gái lớn là Elizabeth (về sau là Nữ vương Elizabeth II. George V thương yêu Albert và cháu nội Elizabeth, ông nói với người hầu, "Cầu Chúa cho con trai trưởng của trẫm [Edward] sẽ không bao giờ lấy vợ và có con, như thế sẽ không còn gì ngăn cản Bertie và Lilibet bước lên với ngai vàng."[38] Năm 1929, tạp chí Time đưa tin Edward trêu đùa em dâu của ông, bằng cách gọi bà ta là "Vương hậu Elizabeth". Tạp chí đặt câu hỏi là "bà ta sao không thỉnh thoảng tự hỏi là có bao nhiêu sự thực trong câu chuyện mà ông đã từng nói là ông sẽ từ bỏ quyền kế vị sau khi vua cha George V băng hà – điều sẽ khiến cho biệt danh này trở thành sự thật".[39]

Năm 1930, George V ban cho Edward quyền thuê Fort Belvedere, ở Đại Công viên Windsor.[40] Tại đây, Edward tiếp tục mối quan hệ với nhiều phụ nữ đã có chồng, bao gồm Freda Dudley Ward và Thelma Furness, Nữ Tử tước Furness, vợ của một quý tộc người Anh, bà này đã giới thiệu cho Vương tử một người bạn và đồng nghiệp của mình, là Wallis Simpson, người gốc Hoa Kỳ. Simpson đã li dị với người chồng thứ nhất, sĩ quan hải quân Mỹ, Bá tước Winfield Spencer, Jr., năm 1927. Người chồng thứ hai của bà, Ernest Simpson, là một thương nhân mang hai dòng máu Anh - Mỹ. Wallis Simpson và Vương tử xứ Wales, đã trở thành tình nhân của nhau khi phu nhân Furness đi du lịch nước ngoài, dù rằng Edward cương quyết khẳng định với phụ vương là ông chưa từng thân mật với bà ta, và còn nói bà ta không thích hợp để là người tình của ông.[41] Mối quan hệ giữ Edward với Simpson, tuy nhiên, tiếp tục làm xấu đi mối quan hệ vốn đã chẳng mấy tốt đẹp giữa cha con ông. Mặc dù Vua George V và Vương hậu Mary đã gặp Simpson ở Cung điện Buckingham năm 1935,[42] nhưng về sau họ từ chối công nhận bà ta.[43]

Chuyện tình của Edward với một phụ nữ Mỹ đã từng li dị khiến nhiều người lo ngại, và cặp đôi này bị cảnh sát theo dõi thường xuyên, thậm chí người ta còn bí mật bàn về bản chất mối quan hệ của họ. Một báo cáo không ghi ngày tháng cụ thể nói về chuyến đi đến một cửa hàng đồ cổ của cặp đôi này, và nhấn mạnh rằng "người phụ nữ đó dường như nắm chặt POW [Thân vương xứ Wales] trong lòng bàn tay của mình."[44] Mối nguy cơ về việc một người Mỹ từng li dị và có mối quan hệ đáng ngờ như vậy cứ đeo bám bên người thừa kế vương quốc khiến chính phủ rất lo lắng.[45]